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Biotin-PEG3-SS-DBCO,生物素-三聚乙二醇-二硫鍵-二苯基環(huán)辛炔的描述

2025-11-05 [12]

Biotin-PEG3-SS-DBCO 是一種結(jié)合生物素標記、聚乙二醇(PEG)間隔臂、可斷裂二硫鍵(-SS-)及二苯并環(huán)辛炔(DBCO)點擊化學基團的復合功能分子,廣泛應用于生物醫(yī)藥、材料科學及生物分析領(lǐng)域。

一、結(jié)構(gòu)特性

  1. 生物素(Biotin)

    • 作為分子識別單元,可與親和素/鏈霉親和素特異性結(jié)合,常用于生物分子檢測、純化及成像。

  2. 三聚乙二醇(PEG3)

    • 提升分子水溶性,減少非特異性結(jié)合,增強生物相容性,同時通過空間間隔降低位阻效應。

  3. 二硫鍵(-SS-)

    • 還原敏感性鍵,可在細胞內(nèi)還原環(huán)境(如谷胱甘肽存在)下斷裂,實現(xiàn)靶向釋放或分子解離。

  4. 二苯并環(huán)辛炔(DBCO)

    • 點擊化學反應基團,無需銅催化劑即可與疊氮基團(-N?)高效反應,形成穩(wěn)定共價鍵,適用于生物分子標記與偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)式:

image.png

二、應用領(lǐng)域

  1. 生物分子標記與追蹤

    • 標記:通過DBCO與疊氮化物修飾的蛋白質(zhì)、核酸等反應,引入生物素標簽,實現(xiàn)熒光成像或流式細胞術(shù)檢測。

    • 追蹤:結(jié)合鏈霉親和素系統(tǒng),動態(tài)監(jiān)測分子在細胞或體內(nèi)的分布與行為。

  2. 靶向藥物遞送

    • 載體設(shè)計:將藥物分子通過二硫鍵連接至Biotin-PEG3-SS-DBCO,利用生物素-親和素系統(tǒng)靶向病變組織。

    • 可控釋放:在細胞內(nèi)還原環(huán)境下斷裂二硫鍵,精準釋放藥物,降低系統(tǒng)毒性。

  3. 材料制備與功能化

    • 水凝膠/納米材料:PEG3提供水溶性,DBCO與疊氮化物修飾的聚合物反應,構(gòu)建響應性材料。

    • 生物傳感器:通過生物素-親和素系統(tǒng)固定探針分子,結(jié)合點擊化學實現(xiàn)信號放大。

  4. 分子連接與組裝

    • 蛋白質(zhì)偶聯(lián):DBCO與疊氮化物修飾的抗體/酶反應,構(gòu)建多功能生物分子復合體。

    • DNA/RNA修飾:標記核酸分子,用于基因編輯或核酸藥物遞送。

三、使用注意事項

  1. 儲存條件

    • 溫度:-20℃以下冰凍保存,避免反復凍融。

    • 避光避濕:防止光解或水解,操作時保持干燥環(huán)境。

  2. 反應條件優(yōu)化

    • pH范圍:DBCO與疊氮化物反應需pH 6-8,避免酸堿條件。

    • 溫度控制:室溫至37℃反應,避免高溫導致副反應。

    • 還原劑選擇:二硫鍵斷裂需使用DTT、BME或TCEP,濃度與時間需優(yōu)化以防止過度降解。

  3. 安全操作

    • 防護措施:佩戴手套與護目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入。

    • 廢棄物處理:按實驗室規(guī)范處置有機溶劑與化學廢棄物。

  4. 應用限制

    • 僅供科研:不可用于臨床診斷或治療,需遵守相關(guān)倫理與法規(guī)。

    • 避免還原劑污染:儲存與反應過程中防止β-巰基乙醇等還原劑接觸。

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