cas：321883-23-2(鈉鹽)，1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸（鈉鹽）是一種重要的磷脂類化合物，以下是對其的詳細解析：

一、基本信息

• 中文名稱：1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸（鈉鹽）

• 英文名稱：1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)

• CAS號：321883-23-2

• 分子式：C42H79NNaO10P

• 分子量：812.04

• 外觀：白色至類白色粉末

• 溶解性：需溶于有機溶劑（如氯仿、二氯甲烷），避免水解

• 儲存條件：-20℃下保存

結構式：

二、結構特性

• 分子組成：由硬脂酰（C18:0，飽和脂肪酸）、油酰（C18:1，單不飽和脂肪酸）、sn-甘油骨架及磷酸絲氨酸（鈉鹽）構成。硬脂酰提供膜穩(wěn)定性，油酰賦予流動性，精準模擬天然細胞膜的物理特性。

• 負電荷特性：來自磷酸絲氨酸基團，可增強與細胞膜的相互作用，提升細胞攝取效率。

三、合成方法與工藝優(yōu)化

• 化學合成路徑：

• 合成中間體（如(S)-2-[(芐氧羰基)氨基]-3-羥基丙酸芐酯）。

• 通過亞磷酸二苯酯處理、碘氧化等反應構建磷脂骨架。

• 硬脂酸乙酰化引入長鏈飽和脂肪酸。

• 氫解除去保護基團，得到目標產物。

• 產率：優(yōu)化后總產率可達57.1%（5步反應）。

• 酶促合成法：以磷脂酰膽堿和L-絲氨酸為底物，在磷脂酶D催化下通過酰基轉移反應生成磷脂酰絲氨酸。

四、主要用途

1. 細胞膜模型構建：

• 作為細胞膜磷脂雙層的重要模擬物，用于研究膜蛋白的結構、功能及動態(tài)變化，例如離子通道、受體蛋白的活性分析。

2. 脂質體制備：

• 作為核心成分，可自組裝形成脂質體，包裹藥物或核酸（如siRNA、mRNA），通過膜融合或內吞作用實現細胞內遞送。

3. 靶向遞送：

• 磷脂酰絲氨酸（PS）在細胞凋亡時外翻至膜表面，被巨噬細胞識別為“吞噬信號"，可用于靶向遞送系統(tǒng)。

4. 基因治療：

• 作為非病毒載體，保護基因復合物免受降解，并促進其穿越細胞膜，適用于基因編輯和療法開發(fā)。

5. 信號轉導機制研究：

• PS是細胞膜信號傳導的關鍵分子，可用于研究磷脂在激活信號分子（如蛋白激酶C）或受體（如Toll樣受體）中的作用。

6. 免疫應答調控：

• PS暴露于細胞膜表面可調節(jié)免疫細胞的吞噬活性，用于探索免疫耐受、細胞凋亡及炎癥反應的分子機制。

7. 納米材料制備：

• 通過自組裝形成納米顆粒或納米囊泡，作為藥物遞送、基因轉染或成像探針的載體。

8. 表面電荷調控：

• 利用其負電荷特性設計pH或酶響應型脂質載體，實現條件觸發(fā)的藥物釋放。

9. 細胞膜標記：

• 結合熒光染料或放射性同位素，追蹤細胞內外的物質轉運、膜融合及動態(tài)變化，為細胞生物學研究提供可視化工具。

cas：321883-23-2(鈉鹽)

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